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Klassifizierung: Pyrane >> Benzopyrane >> Coumarinderivate Blut & blutbildende Organe >> Cumarinderivate >> Vitamin-K-Antagonisten Synonyme: Athrombine; Coumafene; Coumadin; Coumafen; Marevan; Panwarfin; Prothromadin; Warfilone; Jantoven; Zoocoumarin Lateinisch: Warfarinum Englisch: Warfarin Französisch: Warfarine; Coumaphène Italienisch: Warfarin; Warfarina CAS-Nummern: Warfarin = 81-81-2 Warfarin-Natrium = 129-06-6 Warfarin-Kalium = 2610-86-8 S-Warfarin = 5543-57-7 R-Warfarin = 5543-58-8

Eigenschaften

Warfarin ist ein synthetisches Derivat von 4-Hydroxycoumarin (Gernert 2010a; Pugh 1991c). In Arzneimitteln liegt der Wirkstoff als Racemat vor (Gernert 2010a; O'Neil 2001a; Smith 2000c), wobei das S-Enantiomer potenter als das R-Enantiomer ist (O'Neil 2001a; Plumb 2008a). Je nach Quelle wird eine mehr als doppelt so starke (Weintraub 1975a), beziehungsweise 3 - 5 × stärkere antikoagulatorische Wirksamkeit des S-Enantiomers im Vergleich zum R-Enantiomer beschrieben (Thummel 2001a). Die Enantiomere unterscheiden sich zudem im Metabolismus, in der Elimination und in den Interaktionen mit anderen Wirkstoffen (Majerus 2001a).
 
Die Summenformel von Warfarin lautet C19H16O4 (O'Neil 2001a). Das Molekulargewicht liegt bei 308,33 g/mol, der Schmelzpunkt bei 161°C (O'Neil 2001a). Warfarin ist ein weisses, kristallines, geruchloses Pulver (McEvoy 2007a; O'Neil 2001a), welches sich gut in Aceton und Dioxan, sowie mässig gut in Methanol, Ethanol, Isopropanol und einigen Ölen löst. In Wasser, Benzen und Cyclohexan ist es praktisch unlöslich (O'Neil 2001a).
 

Warfarin-Natrium

In Arzneimitteln liegt der Wirkstoff in der Regel als Warfarin-Natrium vor (Plumb 1999a; Plumb 2011a). Warfarin-Natrium besitzt die Summenformel C19H15NaO4. Das Molekulargewicht liegt bei 330,31 g/mol. Es handelt sich um ein kristallines Pulver mit leicht bitterem Geschmack, welches sich gut in Wasser und Alkohol löst (Kilbinger 1982a; Adams 2001e; McEvoy 2007a).
 
Das zu Injektionszwecken in Wasser gelöste Lyophilisat hat bei einer Konzentration von 2 mg/ml einen pH-Wert von 8,1 - 8,3 (McEvoy 2007a).
 

Lagerung / Stabilität

Warfarin-Natrium-Tabletten sollten in kleinen lichtgeschützten Behältern bei Raumtemperatur aufbewahrt werden (Plumb 2011a). Das Pulver für Injektionslösungen sollte lichtgeschützt aufbewahrt und nach der Rekonstitution sofort verwendet werden (Plumb 2011a).
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