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Klassifizierung: Azole / Pyrrole >> Imidazole Nervensystem, peripheres (PNS) >> Parasympathomimetika >> m-Cholinrezeptor-Agonisten Synonyme: Pilocarpine; Spersacarpine; Salagen; Borocarpin; Pilomann; Pilopos Lateinisch: Pilocarpinum Englisch: Pilocarpine Französisch: Pilocarpine Italienisch: Pilocarpina CAS-Nummern: Pilocarpinhydrochlorid = 54-71-7 Pilocarpin = 92-13-7 Pilocarpinnitrat = 148-72-1

Eigenschaften

Pilocarpin gehört zur Gruppe der direkt wirkenden Parasympathomimetika und ist ein Alkaloid aus den Blättern des südamerikanischen Strauches Pilocarpus jaborandi (Löscher 2003b). Pilocarpin ist ein tertiäres Amin (Brown 2001a). Die Summenformel lautet C11H16N2O2 und das Molekulargewicht beträgt 208,26 (O'Neil 2001a). Der Wirkstoff tritt als visköse, ölige, flüssige oder kristallene Form auf und schmilzt bei ungefähr 34°C (McEvoy 1992a). Er ist löslich in Wasser, Alkohol und Chloroform, schwer löslich in Ether und Benzol und kaum löslich in Petrolether (O'Neil 2001a). Es existieren fünf Derivate (O'Neil 2001a), wobei in der Veterinärmedizin vor allem Pilocarpinhydrochlorid oder Pilocarpinnitrat eingesetzt werden (Plumb 2002a; Regnier 1999a).
 

Pilocarpinhydrochlorid

Es handelt sich um hygroskopische, farblose, durchsichtige und geruchlose Kristalle mit einem leicht bitteren Geschmack (McEvoy 1992a). Die Summenformel lautet C11H16N2O2●HCl und das Molekulargewicht beträgt 244,72. Der Schmelzpunkt liegt bei 204 - 205°C. In Wasser und Alkohol ist es löslich, in Ether und Chloroform praktisch unlöslich (O'Neil 2001a). Der pH-Wert von ophthalmologischen Lösungen liegt zwischen 3,5 - 5,5 (McEvoy 1992a).
 

Pilocarpinnitrat

Es handelt sich um weisse Kristalle mit einem Molekulargewicht von 271,27 (McEvoy 1992a; O'Neil 2001a). Die Summenformel lautet C11H16N2●HNO3 und der Schmelzpunkt liegt bei ca. 174°C. Ein Gramm ist löslich in 4 ml Wasser oder in 75 ml Alkohol; in Chloroform oder Ether ist es nicht löslich (O'Neil 2001a). Der pH-Wert von ophthalmologischen Lösungen liegt zwischen 4 - 5,5 (McEvoy 1992a).
 

Lagerung / Stabilität

Pilocarpinhydrochlorid sollte in gut verschlossenen Behältern gelagert werden und vor Licht geschützt sein (O'Neil 2001a).
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