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Klassifizierung: Nitroverbindungen >> Nitrobenzole >> Nitrobenzolderivate Antibiotika >> Proteinsynthesestörung >> Ribosomale 50S-Untereinheit Synonyme: Dextrosulphenidol; Hyrazin; Igralin; Neomyson; Rigelon; TAM; TAPH; Thiamcol; Thiamfenicol; Thionicol; Thiophenicol; TMP; TP; Urfamycine; Urophenil Lateinisch: Thiamphenicolum Englisch: Thiamphenicol Französisch: Thiamphénicol Italienisch: Tiamfenicolo CAS-Nummern: DL-Thiamphenicol = 847-25-6 Thiamphenicolglycinat = 2393-92-2 Thiamphenicol = 15318-45-3

Eigenschaften

Thiamphenicol (TAM) ist ein semi-synthetisches (Gamez 1992a) Strukturanalogon vom Chloramphenicol (Beck 1975a). Der Wirkstoff wurde als Ersatz für das Chloramphenicol in den 60er Jahren entwickelt (Turton 2002a). Der grösste strukturelle Unterschied ist, dass die para-Nitrophenol-Gruppe durch einen Methylsulphonyl-Rest ersetzt wurde (Papich 2001a; Dowling 2006a; Mengozzi 2002a); Florfenicol besitzt ebenfalls diese Methylsulphonyl-Gruppe (Graham 1988a). Nur das D-threo-Stereoisomer (O'Neil 2001a) vom Florfenicol, Chloramphenicol und TAM ist antibiotisch wirksam und von essentieller Bedeutung (Sams 1995b). Die DL-Form des TAM wird zur Therapie der Geflügelcholera angewendet (O'Neil 2001a).
 
Das Molekulargewicht beträgt 356,23 und die Summenformel lautet C12H15Cl2NO5S (O'Neil 2001a; Fuglesang 1982a). Der Schmelzpunkt der Kristalle liegt bei 164,3 - 166,3°C (O'Neil 2001a; Fuglesang 1982a). TAM ist nur geringgradig in Wasser löslich (O'Neil 2001a; Plumb 2002a), wobei der Wirkstoff wegen der hohen Polarität der Methylsulphonyl-Gruppe wasserlöslicher als Chloramphenicol ist (Papich 2001a; Yunis 1988a). Diese geringe Wasserlöslichkeit von ungefähr 0,5% bedeutet, dass der Wirkstoff nicht in wässrigen Lösungen benutzt werden kann. Im Gegensatz dazu weist das Acetylcysteinsalz, das TAM-Glycinat, eine gute Wasserlöslichkeit auf. Dieses Salz wird im Körper schnell hydrolisiert und ermöglicht die Absorption des TAM und Acetylcysteins (Signorini 1991a). In Alkohol ist der Wirkstoff gut löslich (Fuglesang 1982a; O'Neil 2001a) und weist einen pKa von 7,2 auf (Fuglesang 1982a; Plomp 1981a). Zwei Formen des TAM sind zur systemischen Anwendung in der Tiermedizin verfügbar: das wasserlösliche TAM-Glycinat-Pulver und das freie, in organischen Lösungsmitteln gelöste TAM (Lavy 1991b). Zur parenteralen Verabreichung wird das Thiamphenicolglycinat verwendet (Sutter 1976a). TAM besitzt eine hohe Lipophilität (Mestorino 1993a), ist aber weniger lipidlöslich als Chloramphenicol und diffundiert deshalb langsamer durch Lipidmembranen (Papich 2001a; Yunis 1988a).
 

Lagerung / Stabilität

Thiamphenicol-Präparate sollten in gut verschlossen Behältern vor Licht und Wärme (unter 30°C) geschützt sein und an einem trockenen Ort gelagert werden.
 
Die gebrauchsfertige Thiamphenicol-Injektionslösung ist bis zu 24 Stunden haltbar (Morant 2005a).
 

Kompatibilität

Folgende Wirkstoffe sind mit dem Thiamphenicolglycinat kompatibel: Kanamycin, Carbenicillin, Streptomycin, Ampicillin, Gentamicin und Lincomycin.
 
Thiamphenicolglycinat zur i.v. Verabreichung sollte nicht gleichzeitig in derselben Spritze mit anderen Wirkstoffen verabreicht werden. Thiamphenicol ist inkompatibel mit folgenden Substanzen: Tetracycline, Sulfametopyrazin, Penicilline (Penicillin G, Oxacillin, Meticillin, Cloxacillin), Sulfonamide und Novobiotin (Morant 2005a).
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