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Prodrug

Omeprazol ist eine Prodrug; erst im sauren Milieu der Belegzellen wird es in die aktive Form, ein Sulfenamidderivat, umgewandelt (Plumb 1999a).
 

Eigenschaften

Omeprazol, ein Racemat aus S-Omeprazol (Esomeprazol) und R-Omeprazol, ist ein substituiertes Benzimidazol mit einem Molekulargewicht von 345,4 und den pKa Werten 4 und 8,8 (O'Neil 2001a; Plumb 1999a). Die chemische Bezeichnung lautet 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazol (Hoffmann 1986a). Omeprazol zeigt nur eine geringe Wasserlöslichkeit (Ekman 1985a).
 

Lagerung / Stabilität

Die Omeprazoltabletten sollten in dicht verschlossenen, lichtundurchlässigen Behältern, bei Raumtemperatur gelagert werden. Die in den Kapseln enthaltenen Omeprazolkügelchen sind zerbrechlich und sollten nicht zerdrückt werden. Falls der Wirkstoff in Form eines Breis verabreicht wird, sollten die Pellets sorgfältig mit Fruchtsaft, und nicht mit Wasser, Milch oder Kochsalzlösung, gemischt werden (Plumb 1999a). Omeprazol ist eine schwache Base, welche in saurem Milieu nicht stabil ist; die orale Verabreichung erfolgt deshalb in säuregeschützten Kapseln (Boothe 2001a). Bei neutralem oder leicht alkalischem pH ist Omeprazol ziemlich stabil und hat eine Halbwertszeit von ca. 17 Stunden. Bei saurem pH, z.B. bei pH 1 im Magensaft, ist die Substanz jedoch sehr labil und die Halbwertszeit beträgt nur ca. 2 Minuten (Wallmark 1986a). © 2021 - Institut für Veterinärpharmakologie und ‑toxikologie

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