Eigenschaften

d-α-Tocopherol

Das d-α-Tocopherol ist das potenteste Antioxidans mit der grössten biologischen Verfügbarkeit der Vitamin E-Familie. Deswegen ist es die besterforschte Isoform. Das natürlich vorkommende d-α-Tocopherol hat die R-Konfiguration an den Positionen 2, 4 und 8 im aromatischen Kohlenwasserstoffring und wird deswegen auch RRR-α-Tocopherol genannt. Diese Form wird bevorzugt in der Leber aufgenommen und für den Transport ins Plasma sekretiert und ist somit die biologisch aktivste und auch die am einfachsten oxidierbare Form (Schneider 2005a; Fettman 2001c; O'Neil 2001a).
 
α-Tocopherol kristallisiert zu durchsichtigen Nadeln (O'Neil 2001a). Der chemische Name ist (2R)-3,4-Dihydro-2,-5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-timethyltridecyl]-2H-1-benzopran-6-ol, die Summenformel lautet C₂₉H₅₀O₂ und das Molekulargewicht beträgt 430,7 (NCBI 2011a; O'Neil 2001a). Natürlich vorkommendes d-α-Tocopherol hat die Potenz von 1,49 IU/mg (Fettman 2001c).
 

α-Tocopherolacetat

α-Tocopherolacetat ist ein hellgelbes Öl und ergibt beim Auskristallisieren nadelförmige Kristalle (O'Neil 2001a). Die Summenformel lautet C₃₁H₅₂O₃ und das Molekulargewicht beträgt 472,74 (NCBI 2011a). α-Tocopherolacetat besitzt eine geringere Biopotenz als α-Tocopherol (Roquet 1992a).
 

α-Tocopherolsuccinat

α-Tocopherolsuccinat ergibt beim Auskristallisieren aus Petrolether nadelförmige Kristalle. Es ist praktisch unlöslich in Wasser (O'Neil 2001a). Die Summenformel lautet C₃₁H₅₄O₅ und das Molekulargewicht beträgt 530,78 (NCBI 2011a).
 

dl-α-Tocopherol

dl-α-Tocopherol ist ein equimolares Gemisch aus allen vier Racematen. Es ist ein hellgelbes visköses Öl welches praktisch unlöslich in Wasser und frei löslich in Ölen, Fette, Azeton, Alkohol, Chloroform und Ether ist. Es ist stabil gegenüber Hitze und Säuren in Abwesenheit von Sauerstoff. An der Luft oxidiert dl-α-Tocopherol langsam, beim Vorhandensein von Eisen- und Silbersalzen läuft die Oxidation schneller ab. Bei Lichtexposition kann eine Farbveränderung des dl-α-Tocopherols vorkommen (O'Neil 2001a).
 

dl-α-Tocopherolacetat

dl-α-Tocopherolacetat ist ein equimolares Gemisch aus allen vier Racematen. Es ist eine hellgelbe visköse Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser und frei löslich in Azeton, Chloroform, Ether und weniger gut löslich in Alkohol ist (O'Neil 2001a).
 

Lagerung / Stabilität

Vitamin E oxidiert schnell; die Oxidation wird durch Hitze, Feuchtigkeit, ranzigem Fett oder Übergangsmetalle beschleunigt (Fettman 2001c). Chemisch stabilisierte Formen mit Polyethylenglycol oder Tocopherylacetat, -succinat oder -nicotinat sind weniger reaktiv und sollten für die orale Anwendung bevorzugt werden (Newmark 1975a).