Eigenschaften

Methadon

Methadon ist ein vollsynthetisches Opioid (Illes 2005a) mit der Summenformel C₂₁H₂₇NO. Das Molekulargewicht beträgt 309,44 g/mol und der pKa-Wert 9,2 (Scala 2015a). Der chemische Name lautet 6-Dimethylamino-4,4-diphenyl-3-heptanon (O'Neil 2001a; Garrett 1985c). Methadon ist chiral und liegt als racemisches Gemisch, bestehend aus dem linksdrehenden R(-) Enantiomer Levomethadon sowie dem rechtsdrehenden S(+) Enantiomer Dextromethadon in einem Verhältnis von 1:1 vor (Yaksh 2011a).

Methadonhydrochlorid

In Arzneimitteln liegt Methadon als Methadonhydrochlorid vor, ein geruchloses, weisses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack, dessen Schmelzpunkt 235°C beträgt. Es ist in Wasser, Chloroform und Alkohol frei löslich; in Ether und Glycerol ist es praktisch unlöslich. In 100 ml Wasser sind 12 g, in 100 ml Alkohol 8 g und in 100 ml Isopropanol 2,4 g des Wirkstoffes löslich. Der pH-Wert der kommerziell erhältlichen Injektionslösung liegt bei 3 - 6,5 (Plumb 2015a; O'Neil 2001a; Papich 2007a).
 

Levomethadon

Levomethadon ist die pharmakologisch aktive linksdrehende Form, das R(-) Enantiomer des Racemats Methadon (Demuth 2003a; Schaefer 2013a). Der Schmelzpunkt der kristallinen Substanz beträgt 241°C (O'Neil 2001a).
 

Dextromethadon

Im Gegensatz zu Levomethadon ist das rechtsdrehende Dextromethadon, das S(-) Enantiomer des Racemats Methadon, zwar ein potentes Antitussivum, besitzt aber kaum eine analgetische Wirkung (Boothe 2011a; Yaksh 2011a).
 

Lagerung / Stabilität

Methadon sollte bei Raumtemperatur, in geschlossenen Behältnissen und vor Licht geschützt aufbewahrt werden (Plumb 2015a). Die Injektionslösung ist nach dem Öffnen sofort zu verwenden und der Rest zu verwerfen (Schaefer 2013a). Die orale Lösung bleibt mit Sirup oder Saft vermischt während mindestens 14 Tagen stabil (Papich 2007a).
 

Kompatibilität

Die Injektionslösung kann mit Acepromazin in einer Spritze vermischt werden. Sie ist jedoch mit Pentobarbital, Phenobarbital und Thiopental inkompatibel. Über ein Y-Stück via Infusionsschlauch i.v. verabreicht, ist Methadon ebenfalls mit Acyclovir, Allopurinol, Amphotericin B, Dantrolen, Fluoruracil, Methohexital, Pentobarbital, Phenytoin, Piperacillin-Tazobactam, Sulfamethoxazol-Trimethoprim und Thiopental inkompatibel. Eine variable Kompatibilität ist mit Furosemid beschrieben (Plumb 2018a).