Eigenschaften
Dicloxacillin ist ein semisynthetisches Penicillin und gehört wie Oxacillin und Cloxacillin zu den Isoxazolylpenicillinen (Gloxhuber 1965a; Rolinson 1973a; Mössner 1965a). Diese sind aufgrund ihrer räumlichen Anordnung gegen die meisten Penicillinasen stabil (Brumbaugh 1987a), wobei Dicloxacillin eine besonders geringe Affinität zum Penicillinase-Molekül aufweist und zusätzlich die Aktivität des Enzyms hemmt (Gloxhuber 1965a). Dicloxacillin unterscheidet sich von Oxacillin durch 2 zusätzliche Chlor-Atome an der 3. und 5. Stelle des Benzolringes der Seitenkette (Modr 1969a; Rosenblatt 1968a). Es wird durch Acylation der 6-Aminopenicillansäure (6-APA) mit 3-(2,6 Dichlorphenyl)-5-methyl-isoxazol-4-carbonsäure hergestellt (Kostis 1970a). Dicloxacillin ist gegenüber Säure stabiler als seine Vorgänger Oxacillin und Cloxacillin (Records 1968a; Naumann 1965a).Klinisch wird hauptsächlich Dicloxacillin-Natrium verwendet (Plumb 2002a; Gloxhuber 1965a).
Dicloxacillin
| Synonyme: | Dicloxacillinum, Dicloxacilline, BRL 1702, Methyldichlorophenyl Isoxazolyl Penicillin |
| Summenformel: | C19H17Cl2N3O5S (NLM 2005a) |
| Molekulargewicht: | 470,33 (O'Neil 2001a) |
Dicloxacillin-Natrium
Dicloxacillin-Natrium ist ein weisses kristallines Pulver mit einer Wasserlöslichkeit von 15 Gramm pro 100 ml bei 25°C (Records 1968a). Des Weiteren ist es gut löslich in Methanol, etwas weniger gut löslich in Butanol und schlecht löslich in Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln (O'Neil 2001a). Der pKa beträgt 2,7 - 2,8. 1 Miligramm Dicloxacillin-Natrium enthält nicht weniger als 850 μg Dicloxacillin und ein Milligramm Dicloxacillin ist äquivalent zu 1,164 I.E. Penicillin (Plumb 2002a; Gloxhuber 1965a).| Synonyme: | Dicloxacillin Sodium, Dicloxacilline Sodique, Methyldichlorophenyl Isoxazolyl Penicillin Sodium |
| Summenformel: | C19H17Cl2N3O5SNa (NLM 2005a) |
| Molekulargewicht: | 510,3 (Records 1968a) |
Lagerung / Stabilität
Die Kapseln und das Pulver zur oralen Verwendung sollten in geschlossenen Behältern bei weniger als 40°C gelagert werden (McEvoy 1992a). Nach Herstellung der Suspension zur oralen Administration ist diese bei Raumtemperatur während 7 Tagen, im Kühlschrank während 10 Tagen und im Gefrierschrank während 21 Tagen stabil (Sylvestri 1987a).Kompatibilität
Da Penicilline Aminoglycoside in-vitro inaktivieren, sollte auf Mischspritzen verzichtet werden (Plumb 2002a).Es kann keinerlei Haftung für Ansprüche übernommen werden, die aus dieser Webseite erwachsen könnten.