Eigenschaften
Carbenicillin wurde als erstes Carboxypenicillin entwickelt (Nathwani 1993a). Diese sind im Gegensatz zu anderen Penicillinen auch gegen Pseudomonaden wirksam. Carbenicillin ist ein Racemat aus D- und L-Isomeren, welche in ihrer antibakteriellen Aktivität nicht unterscheidbar sind (Rolinson 1973a; Lynn 1973a). Carbenicillin wird als Carbenicillin-Dinatrium oder Carbenicillin-Indanyl verwendet.Carbenicillin
| Synonyme: | α-Phenyl(carboxybenzylpenicillin); BRL 2064 |
| Summenformel: | C17H18N2O6S (NLM 2005a) |
| Molekulargewicht: | 378,42 (Riviere 1991a; Vicente 1979a) |
Carbenicillin-Dinatrium
Carbenicillin-Dinatrium hat eine gute Wasserlöslichkeit (Knusden 1967a; Rolinson 1967a), diese beträgt bei einer Temperatur von 25°C 451 mg/l (NLM 2005a). Es ist zudem schwach lipophil und weist einen pKa von 3,96 auf (Tsuji 1982a; Vicente 1979a). Carbenicillin-Dinatrium ist säurelabil (Nayler 1971a; Alexander 1985a); seine Halbwertszeit beträgt bei einem pH von 2 weniger als 30 Minuten (Barza 1976a; Rolinson 1967a; Knusden 1967a).| Synonyme: | Carbenicillin disodium, Disodium α-carboxybenzylpenicillin, BRL 2064, Carbenicillin disodium salt, Carbenicilin sodium, α-Carboxybenzylpenicillin disodium salt, α-Carboxybenzylpenicillin sodium salt, |
| Summenformel: | C17H16N2O6S2Na (NLM 2005a) |
| Molekulargewicht: | 422,36 (Riviere 1991a) |
Carbenicillin-Indanyl
Carbenicillin-Indanyl ist der 5-Indanyl-Ester von Carbenicillin (Hobbs 1972a). Die Veresterung der α-Carboxylsäuregruppe schützt das Molekül vor der Decarboxylierung und macht es lipophiler (Butler 1973b; Butler 1971a). Zudem wird dadurch die Säurestabilität erhöht (Rolinson 1973a; Barza 1976a; Tsuji 1982a). Deshalb kann Carbenicillin-Indanyl im Gegensatz zu Carbenicillin-Dinatrium oral verabreicht werden. Die Wasserlöslichkeit beträgt bei einer Temperatur von 25°C 0,468 mg/l (NLM 2005a). Der Carboxy-Ester besitzt per se eine antibakterielle Aktivität, wird aber im Körper schnell zu Carbenicillin und Indanol hydrolysiert (Clayton 1975a; Butler 1971a; English 1972a).| Synonyme: | Carindacillin, Carindacilina, Indanyl carbenicillin, Carindacillinum, Carbenicillin indanyl sodium |
| Summenformel: | C26H26N2O6S (NLM 2005a) |
| Molekulargewicht: | 516,55 (Pfizer 2000a) |
Lagerung / Stabilität
Carbenicillin-Dinatrium
Das Puder für die parenterale Injektion sollte bei Raumtemperatur gelagert werden. Nach der Herstellung der Lösung ist diese bei Raumtemperatur während 24 Stunden stabil, im Kühlschrank während 72 Stunden und im Gefrierschrank während einem Monat (Greene 1998b; Rolinson 1967a; Smith 1968a). Seren, welche Carbenicillin-Disodium enthielten und bei -20°C während 14 Tagen gelagert wurden, zeigten keinen Aktivitätsverlust. Die Lagerung während 12 Wochen führte hingegen zu einem Aktivitätsverlust von 50% (Smith 1968a).Die folgende Tabelle zeigt die verbleibende Aktivität einer wässrigen Carbenicilln-Dinatrium-Lösung bei 5 und 23°C abhängig von der Zeit (Lynn 1973a):
| Tag | Aktivität bei 5°C (%) | Aktivität bei 23°C (%) |
| 1 | 98 | 94 |
| 3 | 100 | 81 |
| 6 | 99 | keine Angabe |
Carbenicillin bleibt in Lösungen zur intravenösen Anwendung relativ stabil. Die folgende Tabelle zeigt die verbleibende Aktivität von Carbenicillin-Dinatrium bei 23°C abhängig von der Carbenicillin-Konzentration und der Zeit in verschiedenen Lösungen zur intravenösen Anwendung (Lynn 1973a):
| Lösung | Konzentration | Aktivität 6 h | Aktivität 24 h |
| NaCl 0,9% | 2% (w/v) | 96% | 96% |
| Dextrose 5% | 2% (w/v) | 97% | 95% |
| Dextrose 4,3% mit NaCl 0,18% | 2% (w/v) | 99% | 96% |
| Natrium-Laktat M/6 | 2% (w/v) | 94% | 88% |
| Ringerlösung | 0,2% (w/v) | 97% | 96% |
| Natrium-Bikarbonat 1,4% | 3% (w/v) | 96% | 94% |
| Dextran 40 10% in NaCl 0,9% | 2% (w/v) | 96% | 92% |
| Dextran 40 10% in Dextrose 5% | 2% (w/v) | 97% | 91% |
Carbenicillin-Indanyl
Tabletten sollten in geschlossenen Behältern bei Raumtemperatur gelagert werden (Greene 1998b).Der Indanyl-Ester ist säurestabiler als Carbenicillin-Dinatrium. Bei einem pH von 2 und 37°C war nach 1 Stunde kein Verlust der biologischen Aktivität messbar. Im Gegensatz dazu wurde Carbenicillin-Dinatrium unter denselben Bedingungen zu 99,2% zerstört (English 1972a).
Kompatibilität
Aminoglykoside werden in-vitro durch Carbenicillin inaktiviert. Deshalb sollten Mischspritzen vermieden werden (Pieper 1980a; Wright 1999a).Des Weiteren sollte Carbenicillin nicht mit Chloramphenicol, Erythromycin, Lincomycin und Tetrazyklin gemischt werden (Davis 1977a; Brumbaugh 2002a).
Die Lösung für den intravenösen Gebrauch ist zudem inkompatibel mit Amphotericin B (Greene 1998b).
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