Eigenschaften
Gamithromycin ist ein halbsynthetisches Azalidantibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Makrolide sind lipophile Substanzen mit einem zentralen mehrgliedrigen Lactonring, welcher mit glykosidisch gebundenen Neutral- oder Aminozuckern verknüpft ist. Dadurch erhalten sie einen basischen Charakter und sind im sauren Milieu sehr instabil. Während die ersten Makrolide (Erythromycin, 1952) früher aus Streptomyces-Arten gewonnen wurden, werden sie heute halb- oder vollsynthetisch hergestellt. Ausgangangsmaterial für die Herstellung von Gamithromycin ist Erythromycin A E-oxim, welches durch eine chemische Umwandlung aus Erythromycin A gewonnen wird (EMEA 2008c). Zur Verbesserung der Bioverfügbarkeit und der Wasserlöslichkeit werden verschiedene Salze und Ester eingesetzt. Ester werden an der 2-ständigen Hydroxylgruppe, Salze an der Aminogruppe gebildet. Die Klassifizierung erfolgt aufgrund der Anzahl der Kohlenstoffatome im Lactonring. So besitzen Erythromycin und Oleandomycin 14, Azithromycin 15 und Spiramycin und Tylosin 16 Kohlenstoffatome (Kroker 2002a). Gamithromycin besitzt 15 Kohlenstoffatome im Lactonring. An Position 7a des Lactonringes besitzt Gamithromycin ein alkyliertes Stickstoffatom. Diese chemische Besonderheit erleichtert die schnelle Absorption bei physiologischem pH-Wert und eine lange Wirkungsdauer im Zielorgan, der Lunge (EMEA 2008c; Emmerich 2011b).Gamithromycin ist ein weisses bis beiges Pulver, welches in Wasser unlöslich ist (EMEA 2008c). Die Summenformel lautet C40H76N2O12 und das Molekulargewicht beträgt 777,04 (EMEA 2008c).
Stabilität
Gamithromycin ist sehr stabil, Die kristalline, polymorphe Form von Gamithromycin ist unempfindlich gegenüber erhöhten Temperaturen und Licht. Die gebrauchsfertige Injektionslösung kann mindestens 36 Monate aufbewahrt werden (EMEA 2008c).Es kann keinerlei Haftung für Ansprüche übernommen werden, die aus dieser Webseite erwachsen könnten.