Eigenschaften
Pradofloxacin ist ein 8-Cyano-Fluorochinolon und erscheint als bräunlich-gelbe feine kristalline Substanz. Es hat einen Schmelzpunkt von 242°C. Die Summenformel lautet C21H21FN4O3, der chemische Name 8-Cyano-1-cyclopropyl-7-(1S,6S)-2,8,-diazabicyclo-(4,3,0)nonan-8-yl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-Carboxyl-Säure und das Molekulargewicht beträgt 396,4 g/mol (NCBI 2011a). Der Wirkstoff ist in Wasser löslich (33,5 g/l bei einer Temperatur von 21°C) und schmeckt bitter. Der pH-Wert der wässrigen Lösung beträgt 7,3, die Lipidlöslichkeit variiert unter den Fluorchinolonen. So sind Enro- und Pradofloxacin lipophiler als Ciprofloxacin (Lees 2013b; EMEA 2014a).Pradofloxacin unterscheidet sich von Enrofloxacin durch zwei strukturelle Elemente: ein bicyclisches Amin, das S,S-pyrrolidino-Piperidin ersetzt den Ethyl-Piperazin-Rest an Position C-7 des Enrofloxacins und dem C-Atom an Position 8 ist eine Cyano-Gruppe angeheftet (Silley 2012a; Stephan 2008a; Carregaro 2014a). Das bicyclische Ammonium-Derivat an der Position C-7 ist verantwortlich für die potentere Wirkung von Pradofloxacin. Die Cyano-Gruppe an der Position C-8 sorgt für eine besseren Wirksamkeit gegen Bakterien, welche gegenüber Fluorchinolonen der 1. und 2. Generation Resistenzen aufweisen (Hauschild 2013a; Silley 2012a; Stephan 2008a). Aufgrund der 2 chiralen Kohlenstoff-Atome der Pyrrolopiperidin-Gruppe existieren vier Enantiomer-Formen (2 Enantiomer-Paare). Wegen seiner hohen antimikrobiellen Aktivität wird das S,S-Isomer als Wirksubstanz eingesetzt (Lees 2013b; EMEA 2014a).
Lagerung / Stabilität
Wird Pradofloxacin in Wasser gelöst, ist die Lösung instabil und mit der Zeit bilden sich Präzipitate. In wasserfreien Lösungsmitteln wandelt es sich in ein trockenes polymorphes Kristall um. In Anwesenheit von organischen Peroxiden zersetzt es sich grösstenteils in 3-Decarboxy-3-hydroxy-pradofloxacin. Gegenüber Hitze und Hydrolyse durch Säure ist der Wirkstoff jedoch sehr stabil. Pradofloxacin sollte vor Feuchtigkeit und Licht geschützt aufbewahrt werden (EMEA 2014a).Es kann keinerlei Haftung für Ansprüche übernommen werden, die aus dieser Webseite erwachsen könnten.