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Tulathromycin A; Tulathromycin B; Tulathromycine Lateinisch:
Tulathromycinum; Tulathromycinum A; Tulathromycinum B Englisch:
Tulathromycin Französisch:
Tulathromycine Italienisch:
Tulatromicina CAS-Nummern:
Tulathromycin A
= 217500-96-4
Tulathromycin B
= 280755-12-6
Eigenschaften
Tulathromycin ist ein halbsynthetisches Makrolidantibiotikum. Makrolide sind lipophile Substanzen mit einem zentralen mehrgliedrigen Lactonring, welcher mit glykosidisch gebundenen Neutral- oder Aminozuckern verknüpft ist. Dadurch erhalten sie einen basischen Charakter und sind im sauren Milieu sehr instabil. Während die ersten Makrolide (Erythromycin, 1952) früher aus Streptomyces-Arten gewonnen wurden, werden sie heute halb- oder vollsynthetisch hergestellt. Zur Verbesserung der Bioverfügbarkeit und der Wasserlöslichkeit werden verschiedene Salze und Ester eingesetzt. Ester werden an der 2-ständigen Hydroxylgruppe, Salze an der Aminogruppe gebildet. Die Klassifizierung erfolgt aufgrund der Anzahl der Kohlenstoffatome im Lactonring. So besitzen Erythromycin und Oleandomycin 14; Azithromycin 15 und Spiramycin und Tylosin 16 Kohlenstoffatome (Kroker 2002a).
Tulathromycin ist ein neues, speziell für die Veterinärmedizin entwickeltes Makrolidantibiotikum. Es besitzt im Unterschied zu anderen Makroliden 3 Aminogruppen (Erythromycin: 1 Aminogruppe; Azithromycin und Tilmicosin: 2 Aminogruppen) und gehört somit zur Untergruppe der Triamilide. Die dritte Aminogruppe an Position C-4 erhöht die Basiztät der Substanz und verbessert somit die Fähigkeit Bakterienzellmembranen zu penetrieren (Norcia 2004a).
Tulathromycin ist ein Gemisch der beiden Isomere Tulathromycin A (15 Kohlenstoffatome) und Tulathromycin B (13 Kohlenstoffatome). In Lösung liegen beide Isomere in einer stabilen, ausbalancierten Mixtur vor. Diese enthält 90% Tulathromycin A und 10% Tulathromycin B.
Die Summenformel lautet C41H79N3O12, das Molekulargewicht beträgt 806,23 (EMEA 2004f; FDA 2004b).
Im Rohzustand ist Tulathromycin ein weisses, kristallines Pulver, welches bei pH 8 oder darunter gut lösbar in Wasser ist (Evans 2005a).
Wichtige Inkompatibilitäten
Hierzu wurden keine Untersuchungen durchgeführt, deshalb sollte das Injektionspräparat Draxxin® nicht mit anderen Tierarzneimitteln gemischt werden (EMEA 2004f).