Eigenschaften
Cephalosporin C ist die Ausgangssubstanz der heute angewendeten Cephalosporine. Sie wurde aus Cefalosporium acremonium isoliert; einer Pilzart, die 1948 im Meerwasser vor Sardinien entdeckt wurde. Neben Cephalosporin C wurden mit Cephalosporin N und P zwei weitere Wirkstoffe gefunden, welche jedoch keine klinische Bedeutung erlangten (Weinstein 1980a).Das Grundgerüst von Cephalosporin C ist die 7-Amino-Cephalosporansäure. Ihre Kernstruktur ist ein Betalaktamring mit sechsgliedrigem Dihydrothiazinring, im Unterschied zum fünfgliedrigen Thiazolidinring beim Penicillin(Kroker 2003e; Barza 1977a; Molavi 1991a; Goldberg 1987a). Durch Austausch der beiden Seitenketten wurden mehrere Wirkstoffe entwickelt, die sich in antibakterieller Aktivität, Betalaktamasestabilität, sowie Pharmakokinetik unterscheiden (Albert 1998a). Diejenige Seitenkette, die näher beim Betalaktamring liegt (am C7), steht im Zusammenhang mit der antibakteriellen Aktivität, der Penicillinaseresistenz und/oder der Affinität zu den Penicillin bindenden Proteinen. Die Entwicklung von Betalaktamase-stabilen Cephalosporinen geht meist einher mit einem antimikrobiellen Aktivitätsverlust (O'Callaghan 1980a). Die zweite Seitenkette, die näher beim Dihydrothyazinring liegt (am C3) hat einen Einfluss auf die Pharmakokinetik und die Toxizität des betreffenden Cephalosporinderivates (Molavi 1991a; Goldberg 1987a; Williams 1988b; Wise 1992b).
Die Cephamycine (z.B. Cefoxitin, Cefotetan) werden aufgrund ähnlicher pharmakologischer Eigenschaften meist zu den Cephalosporinen gezählt (Plumb 2002a; WHO 2005a; Stahlmann 2001a). Sie werden von Streptomyces spp. produziert (Plumb 2002a; Stahlmann 2001a) und unterscheiden sich von den Cephalosporinen durch eine Metoxygruppe an der 7-alpha Position der Aminocephalosporansäure (Andersson 1978a). Chemisch gesehen sind Cephalosporine schwache Säuren. Bei physiologischem pH (7,4) liegen sie grösstenteils in ionisierter Form vor, und der pKa Wert liegt über 5 (Radouane 1996a).
Lagerung / Stabilität
Cephalosporine sind sehr empfindlich gegenüber Licht und hohen Temperaturen. Tabletten, Kapseln, Pulver für orale Suspensionen, Pulver für Injektionslösungen (Plumb 2002a) und Euterinjektoren müssen bei Raumtemperatur gelagert werden (Demuth 2003a). Aufgelöste orale Suspensionen von Cefalexin, Cefadroxil und Cefixim sind gekühlt (2 - 8°C) aufzubewahren und innert 14 Tagen aufzubrauchen. Die Haltbarkeit der Injektionslösungen ist nicht bei allen Wirkstoffen gleich und stark abhängig von der Aufbewahrungstemperatur: je kühler, desto länger sind sie haltbar. Genauere Angaben finden sich bei den einzelnen Wirkstoffen. Eine gekühlt aufbewahrte Injektionslösung kann ausfällen, wenn sie aber nach vorsichtigem Aufwärmen wieder klar ist, kann sie bedenkenlos benützt werden (Plumb 2002a). Eine Farbveränderung von Pulver oder Injektionslösung ist, falls die Lagerung korrekt war, in der Regel unbedenklich. Eine Ausnahme ist Cefotaxim, bei welchem eine Farbveränderung mit einem Wirkungsverlust einhergehen kann. Dieser Wirkstoff sollte deshalb im Zweifelsfall entsorgt werden.Es kann keinerlei Haftung für Ansprüche übernommen werden, die aus dieser Webseite erwachsen könnten.