Hauptwirkstoffe
Furocumarine (Furanocumarine): Bergapten, Xanthotoxin, Psoralen, Imperatorin, Angelicin, Isopimpinellin, Peucedanin, Oxypeucedanin, Ostruthol, Isoimperatorin, Pimpinellin, Isobergapten, Marmesin, Phellopterin, Sphondin, Apterin und Archangelin.
| - | Es werden 3 Typen unterschieden: Psoralen-Typ: linear, 3,2-g anelliert, Angelicin-Typ: angulär, Isopsoralen-Typ, 2,3-g anelliert, Allopsoralen-Typ: angulär, 3,2-f anelliert, selten auftretend. |
| - | Furocumarine lösen sich kaum in Wasser oder apolaren Lösungsmitteln, gut jedoch in Ethanol, Aceton, Ethylacetat oder Dimethylsulfoxid. |
| - | Beim Kochen werden sie nicht zerstört. |
Polyine: Falcarinol und Falcarindiol, daneben u.a. Panaxydiol: in relativen hohen Konzentrationen in den unterirdischem Teilen von
Pastinaca sativa (700 mg/100 g TS),
Apium graveolens (500 mg/100 g TS) und
Petroselinum crispum (280 mg/100 g TS), in geringen Konzentrationen in den unterirdischem Teilen von
Daucus carotica (50 mg/100 g TS),
Foeniculum vulgare (25 mg/100 g TS) und
Levisticum officinale.
(Teuscher & Lindequist, 2010).
Furocumarin-Gehalt der mitteleuropäischen Doldenblütler
| Pflanze | Furocumarine | Wurzel (Gehalt in %) | Blatt (Gehalt in %) | Blüte (Gehalt in %) | Frucht (Gehalt in %) | Ganze Pflanze (Gehalt in %) |
| Ammi majus | 1, 2, 4, 6, 8, 10, 13 | 0.1-1.9 | 0.6 | 2.6 | 1.6 | |
| Angelica archangelica | 1, 4, 10, 17, 2, 3, 4, 5, 8, 9, 14, 16 u.a. | 0.5-1.6 | 0.4-0.7 | 1.0 | 1.3 | |
| Angelica sylvestris | 2, 4, 8, 10 | 0.4-1.1 | | 0.7 | 1.4 | |
| Apium graveolens | 1, 2, 4, 6, 10 u.a. | 0.4 | 0.2 | 0.4 | 0.1-0.2 | |
| Daucus carotica | 1, 3 | | | | | nur Spuren, starke Zunahme bei Pilzbefall |
| Heracleum mantegazzianum | 6, 11, 1, 2, 4, 5, 12, 14, 15 | 0.6-1.2 | 0.3 | 0.3 | 3.3 | |
| Heracleum sphondylium | 1, 6, 11, 12, 15, 2, 4, 5, 16 | 1.0-1.9 | 0.5-0.6 | 0.5 | 0.02-0.6 | |
| Levisticum officinale | 1, 16 | 0.4 | 0.3 | 0.6 | <0.1 | |
| Libanotis pyrenaica | 6 | 1.5-1.9 | 0.7-1.2 | 2.8-4.1 | 5.1 | |
| Pastinaca sativa | 1, 2, 4, 10, 5, 6, 15, 16 | 0.1-0.2 | 0.4 | 0.9 | 0.2-1.1 | |
| Petroselinum crispum | 8, 1, 3, 4, 6 | | | | <0.1 | 0.1 |
| Peucedanum officinale | 7, 8, 2, 9, 10 u.a. | | | | | 0.2 |
| Peucedanum ostruthium | 4, 8, 9, 10 u.a. | | | | | keine Angaben |
| Pimpinella major | 1, 6, 11, 12, 15 | 1.2-2.3 | | | | |
1 = Bergapten, 2 = Xanthotoxin, 3 = Psoralen, 4 = Imperatorin, 5 = Angelicin, 6 = Isopimpinellin, 7 = Peucedanin, 8 = Oxypeucedanin, 9 = Ostruthol, 10 = Isoimperatorin, 11 = Pimpinellin, 12 = Isobergapten, 13 = Marmesin, 14 = Phellopterin, 15 = Sphondin, 16 = Apterin, 17 = Archangelin (Teuscher & Lindequist, 2010)
Zielorgane
Schleimhaut des Magendarmtraktes und Bindehaut; Haut
Wirkungsmechanismen
| - | Furocumarine werden nach peroraler Aufnahme schnell resorbiert und auch über die Haut rasch aufgenommen. Die Metaboliten werden innerhalb weniger Stunden, z.T. als Glucuronide, primär im Urin ausgeschieden. |
| - | Furocumarine wirken phototoxisch und photomutagen: Sie lagern sich in die DNA-Doppelhelix ein. Wird die Haut anschliessend dem Sonnenlicht ausgesetzt, führt die UV-A-Strahlung zu kovalenten DNA-Addukten. Dies äussert sich auf der Haut mit verbrennungsähnlichen Symptomen wie Hautrötung, Schwellung und Blasenbildung. |
| - | Die akute Toxizität der Furocumarine ist bei Abwesenheit von UV-Strahlung gering. |
(Teuscher & Lindequist, 2010)
Veterinärtoxikologie
Letale Dosis / Toxische Dosis
| LD50 Maus i.p.: | 468 mg Xanthotoxol/kg Körpergewicht (Sethi et al. 1992). |
| LD50 Ratte und Maus p.o. oder i.p.: | 300-600 mg Xanthotoxin und Imperatorin/kg Körpergewicht, unter Lichtausschluss (Teuscher & Lindequist, 2010). |
| TD Affe (Macaca fascicularis) p.o.: | 3 x 6 mg Xanthotoxin/kg Körpergewicht/Woche, unter Lichtausschluss, wirken emetisch (Teuscher & Lindequist, 2010). |
| NOAEL Ratten p.o.: | 10, 40 umd 80 mg Xanthotoxol/kg Körpergewicht während 6 Monaten lösten weder Veränderungen in der Fortpflanzung noch im Hormonsystem aus. Die F1-Generation zeigte keine teratogenen Effekte (Sethi et al. 1992). |
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Klinische Symptome
Phototoxische Effekte wurden bei Rindern, Schafen, Ziegen, Geflügel und Hunden beobachtet.
Ziegen: ulzeröse Stomatitis nach Fressen von Riesen-Bärenklau (Heracleum mantegazzianum).
Entenküken: Kontaktdermatitis der unpigmentierten Schnäbel.
(Liebenow & Liebenow, 1993; Teuscher & Lindequist, 2010)
Therapie
Lokale Therapie mit Antibiotika- und Glukocorticoidhaltigen Salben, Analgetika. Sonnenlichtexposition vermeiden!